董希文的教学思想也是非常特别的，是他艺术思想的重要组成部分。实际上，董希文的上述艺术思想也完整地反映在他的教学思想上，是他艺术思想的更具体化和实践化。由此他的全部教学活动也围绕着他的艺术思想而展开。对教学中的具体问题的认识更能清楚地看到他的艺术思想的实质。

1959年下半年，“董希文工作室”成立。在工作室制定的教学大纲中，第一条就这样写道：“党的百花齐放、百家争鸣的文艺方针，不仅作为文艺创作和文艺理论上的指导原则，同样也是教学上的指导原则，工作室设立的特点，就是容许各种艺术学派、艺术样式、艺术风格和艺术方法的广泛流传。” 在教学中，董希文首先遇到的就是基本功的问题。在50年代的艺术院校美术教学中，他认为，基本功教学出现了千篇一律的问题，严重阻碍了创作上的百花齐放，要解决这个严重问题，必须首先要重视艺术院校基本功教学上的问题。对教学基本功的认识主要涉及到三个问题：第一，基本功教学的任务问题。第二，基本功的风格问题。第三，基本功与表现方法的关系问题。关于第一个问题，董希文认为，素描基本功教学的任务是认识对象、表现对象。既认识和表现对象的自然属性，又要认识和表现对象的社会属性，要求两者的辩证统一。他不同意把全部素描教学的任务仅仅归纳为研究和解决结构的问题。他认为，造型结构是重要的技术基础，但不是素描教学的全部，完整的素描教学的任务是认识对象、表现对象。他也不同意那种认为“低年级的任务是研究和解决认识对象、表现对象的自然属性。高年级再加上研究和解决认识对象、表现对象的社会属性”。他认为这是把完整的辩证唯物主义认识论机械地分阶段割裂开来。 

关于第二个问题，董希文认为，“基本功也应该是百花齐放的”。“没有基本功的百花齐放，就不可能出现创作上的艺术风格、艺术手法的百花齐放，基本功面貌千篇一律，在创作风格上也就造成千篇一律。”对于第三个问题，董希文反对那种所谓“学生在学校就是打基础，至于艺术表现那是他们毕业以后自己的事”的这种观点，他也不同意那种认为“低年级就是教技术，不管艺术表现，艺术表现是高年级的事”这种绝对割裂的看法。他认为学校一开始就应该培养学生以艺术家的眼睛在认识对象、表现对象。学校既要教基本功，又要教艺术表现。任何时候都应该要求学生对事物有自己的态度和由此而产生的自己的艺术表现语言，把基本功和艺术表现，客观和主观机械地割裂开来，就会成为技术上的奴隶，客观主义的冷冰冰的对待对象。他说：“形象的规律是客观存在的，但去认识和表现这些规律时应该把客观规律与主观感受统一起来，认识对象与表现对象中要能做到客观的基础上加以主观的认识。” 同时，他还主张“高年级同学的绘画形式与技法，不一定局限在一种模式 上，而应当打开视野。放宽眼界，向西方各种各样的流派与形式去探索，在同学们自己的创作上，也应当体现各自的形式与方法，表现出各种各样的绘画样式和绘画风格，而不应当被约束在一种模式与固定程式上” 。

在设置模特儿的问题上，董希文和同工作室的许幸之等老师都有意识地构置成有创作内容的姿态，而不是单纯地为画模特儿而画模特儿。这样，既锻炼了同学们的基本功，又锻炼了他们从事创作的能力，从而为将来的毕业创作打下比较稳固的基础，培养了他们独立创作的能力。 在教学基本功和表现方法上主张风格多样，百花齐放，自然董希文就大力提倡学习和吸收中外艺术的一切优良的营养，兼收并蓄。前文对此已有论述，不再赘述。

在教学方法上，董希文也自然地不要求每个学生的艺术风格都像他（确实也不可能像他，因为董希文的艺术风格本身就是百花齐放的），他提倡各种风格的出现。他要求“每个同学应当具有自己的特点、探索自己的道路” 。所以董希文特别尊重每个同学自己的风格面貌，他以极大的兴趣观察着同学中出现风格的苗头，在统一的基本功训练的严格要求下，按着每个同学不同的路子把它引向成熟。 

这就是董希文根据每个学生的特点，因材施教，循循善诱，独具特点的“顺水推舟”的教学方法，从中鲜明地反映出在相对封闭的教学环境中，董希文不为时局所限的可贵而包容的艺术思想。